non so perchè ti dia quella finestrella, pero ti posso offrire un alternativa, che è molto piu facile da gestire rispetto ad itune, e cioè winamp e un plugin mlpod

io ho gestito con questo lipod del mio cuginetto e non ho mai avuto problemi

prova un po
spero ti sia utile, visto che nessuno ti ha ankora risposto è sempre meglio di niente