Puoi caricare anche mille file alla volta basta che lo script non vada in timeout. Se hai accesso al server di destinazione (immagino di sì, altrimenti mi fermo qui perché cercare di caricare roba su un server non tuo su cui non hai alcuna autorizzazione ad operare è pirateria informatica), fai un form di upload

codice:
<form name="upload" enctype="multipart/form-data" method="post" action="doupload.php">
  <input type="file" name="uploadfile[]" />

  <input type="file" name="uploadfile[]" />

  <input type="file" name="uploadfile[]" />

  <input type="file" name="uploadfile[]" />

  <input type="submit" value="submit" />
</form>
e in doupload.php avrai che $_FILES conterrà un array con i file effettivamente uploadati (su cui farai i controlli del caso). E' già stato fatto a detto in migliaia di thread.