Sembrano essere problemi all'errata configurazione di cigwin.
Prova a rifare un'installazione pulita di tale ambiente.
Non so quali siano le tue reali esigenze, ma se devi usare SSH per collegarti ad un server UNIX / Linux, prova ad usare PUTty, molto più leggero e semplice, se invece deve installare un vero e proprio server SSH, valuta la possibilità di inserire una macchina Unix/Linux.