La questione credo non stia tanto nella necessità di fare un riavvio quanto nell'utilizzo che si fa della macchina (il riavvio si può fare tranquillamente alla sera quando non si dà fastidio a nessuno)
Un server dovrebbe essere utilizzato (lo dice il nome stesso) per far girare dei servizi, dei programmi quindi che si riavviano automaticamente in seguito a reboot e che non hanno bisogno di alcune interazione con gli utenti (es: database server, mail server, IIS, etc) Molto spesso i server sono messi in una qualche stanza chiusa e sono magari anche senza monitor...
Se vi è invece qualche programma che è stato messo in "avvio automatico" questo richiede che vi sia qualcuno che effettua il login (oppure una procedura che lo fa fare automaticamente)
Non è evidentemente la fine del mondo, semplicemente è un utilizzo "non consigliato"; se effettui il login automaticamente chiunque si avvicini alla macchina potrà poi prenderne possesso senza conoscere alcuna password...dipende da quali programmi e quali dati siano contenuti e da quanto importanti eventualmente essi siano
D'altra parte è ovviamente seccante anche far il giro dei server per effettuare il login manualmente.... pensa se invece di averne uno solo ne avessi 30....
Solo per curiosità: quali sono i programmi che hai in avvio automatico e che quindi non ripartono se non si effettua il login ?