E' certamente possibile farlo, in particolare avrai bisogno di studiare Socket e/o RMI per la comunicazione e/o l'esecuzione di procedure in remoto.

Veniamo alle richieste specifiche

2) gli argomenti che ti servono non sono esattamente "immediati", quindi se hai iniziato ieri a studiare java, imho, non te ne esci prima di qualche tempo (leggi però tutorial specifici sugli argomenti di cui sopra)

3) No: chi ti vende/affitta lo spazio su un suo server non è, di norma, talmente scemo da lasciar girare processi (la JVM) così liberamente. Se costruisci un applet, il sistema girerà fintanto che l'applet gira, ovvero fin tanto che stai sulla pagina dell'applet. La cosa potrebbe essere "aggirata" se il programma lo fai affinché giri sul tuo computer e consulti quel che c'è da consultare sul server in remoto. Anche in questo caso la cosa funziona fintanto che il tuo computer resta acceso.

In sostanza, per fare quel che vuoi fare tu, ci sono sistemi molto più comodi: su macchine linux cronjobs, su macchine windows "operazioni pianificate"