Il problema elettrico esiste anche perche' dalla seriale i valori di tensione possono essere anche negativi, ma con un semplice diodo e un paio di resistenze per un singolo segnale, risolvi facilmente. Con un integrato del tipo MAX232 o simili, addirittura risolvi direttamente.

Ma il fatto di interfacciare una seriale con una parallela la vedo una "forzatura". A parte il fatto che mi sembrerebbe "normale" un collegamento seriale-seriale, sarebbe comunque piu' corretto collegare la parallela alla parallela, sfruttando il fatto che esistono dei pin in input anche in questo tipo di interfaccia.

Purtroppo la programmazione "diretta" delle porte, con Windows, prevede l'uso di un device driver (non e' consentito infatti accedere "direttamente" all'hardware).

Trovi qualche articolo (penso interessante) che tratta questi argomenti qui

http://www.visual-basic.it/articoli/agvbhw.htm
http://www.visual-basic.it/articoli/agvbhw2.htm
http://www.visual-basic.it/articoli/agvbhw3.htm

In particolare, nell'ultima parte, puoi leggere come installare il device driver INOUT32D.sys e la libreria NINOUT32.DLL e utilizzare la parallela con il VB (e ovviamente il C ...).