Di norma la realizzazione di applicazioni di una certa consistenza prevede almeno 2 fasi:

1. analisi tecnico - funzionale: condotta da una persona che abbia una discreta conoscenza - esperienza delle tematiche funzionali (contabilità) e che sappia tradurre i desideri del commmittente (il tuo capo) a volte vaghi e mal formulati in obiettivi concreti, descrivendo per bene e dettagliatamente le logiche da implementare;

2. un programmatore che si occupa della codifica dei test e della manutenzione.

In teoria nulla vieta che le due 2 fasi vengano realizzate dalla stessa persona.

L'unico consiglio che mi sento di darti è:

1. capire se c'è una esigenza specifica che rende necessario lo sviluppo in house da zero di programma del genere. Esistono varie soluzioni open source che eventualmente puoi adattare alla realtà in cui operi (vedi www.sourceforge.net sezione accountig).

2. capire bene gli obiettivi: se si tratta "solo" di implementare un DB e un front end per la registrazione delle fatture e dei vari eventi contabili per generare automaticamente una prima nota da trasmettere al commercialista è una cosa relativamente semplice, ma se volete un pacchetto completo che rediga anche il bilancio di esercizio occorre qualcuno che si occupi anche della manutenzione nel tempo per mantenere il software aggiornato con le normative che di norma variano tutti gli anni. Questa seconda ipotesi non mi sembra realistica se l'unica risorsa coinvolta in tutto il processo sei tu.

3. fatti aiutare da un commercialista.

In bocca al lupo.