Non ho ancora fatto grossi siti, anche i pochi che ho fatto su commissione sono sempre stati abbastanza piccoli e semplici, ma si', ho sempre fatto tutto solo con Linux.
Il codice lo scrivo con gedit o kate e le immagini non le faccio io, sono negatissimo... Se proprio devo fare qualcosa di veramente, veramente semplice lo faccio in un attimo con gimp o a volte con inkscape.
Quando il codice HTML/XML soddisfa lo standard WC3 non c'e' nemmeno bisogno di testarlo molto coi vari browser: va bene su tutti.
Il problema sono i CSS e il Javascript (quest'ultimo comunque non l'ho mai usato per siti "normali", ma solo per divertirmi), quelli li testo con Opera, Konqueror, Firefox e IE5, 5.5 e 6 (IE e' l'unico software, in ambito web, che uso con Wine).
I WYSIWYG come Dreamweaver, Quanta+, NVU etc mi danno proprio noia, non riesco a usarli, preferisco scrivere il codice HTML a mano, e Flash lo disprezzo tantissimo: se e' usato per un gioco va bene, se viene usato per fare un intero sito o una componente fondamentale (menu, intestazione) mi disgusta come nient'altro. Quindi, per concludere, non sento il bisogno di cambiare OS...