Non è un problema di Ruby. Se includi un foglio di stile usando un percorso relativo, quindi un percorso che dipende dalla disposizione della pagina, è chiaro che non sarà possibile raggiungerlo da una pagina che si trova ad una "profondità" diversa nella struttura di cartelle in cui è organizzata l'applicazione Web.
P.S.: usa titoli più significativi che descrivano meglio il problema affrontato nella discussione; questo l'ho corretto io.
