Copiato paro paro il tuo primo esempio e la session rimane desolatamente vuota

Sei certo di non averla valorizzata altrove? magari nel test di cinque minuti fa...

prova ad azzerarla prima:
codice:
<%
Dim sContent
sContent = "ciao"

Dim test
test = false

Session.Contents.Remove("messaggio") 

If test = True Then
	Session("messaggio") = sContent 
End If

Response.Write Session("messaggio")
%>
ciao