Sì, è possibile, anche se devi occuparti del processo di disegno delle immagini all'interno degli elementi.

Impostando la proprietà Style del controllo ad uno dei valori che includono OwnerDraw (a seconda delle necessità) è possibile abilitare il controllo affinché deleghi al proprio codice il disegno dei vari elementi (vedi la Guida in linea per ulteriori approfondimenti a riguardo).

Intercettando poi gli eventi OnDrawItem e OnMeasureItem, è possibile intervenire appunto sul meccanismo di disegno definendo le "misure" dei singoli elementi e ciò che deve essere rappresentato per ciascuno di questi (disegnandolo tramite l'oggetto Canvas associato al controllo stesso).

Per ulteriori approfondimenti, leggi anche la colonna di articoli Delphi TListBox to the Max pubblicata sul sito About Delphi Programming.

Ciao!