puoi fare una cosa di quel tipo in tanti modi

Modo 1 (solo lato server)
Usando i biscotti o le sessioni ma mano che l'utente crea la maglietta "salva" e poi visualizza il lavoro

Modo 2 Ajax + lato server
molto + interattivo molto simile a flash, l'utente crea la maglietta sfruttando il drag & drop ajax esempio di drag & drop in ajax lo puoi vedere quì :
http://javascript.html.it/demo/javas...52/esempio.htm (d&d di 2 elementi ma ne puoi avere quanti ne vuoi)
Alla fine salvi il tutto su db lato server etc...


Modo 3 Flash + lato server
Interazione di Flash con un linguaggio lato server, fai la stessa cosa di ajax solo che la maglietta la fai costruire con flash e poi salvi tutto lato server

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Per cui ti consiglio intanto di partire con lo sviluppare la maglietta se decidi per il metodo 2 o 3...poi si vedrà lato server

Se decidi di fare tutto lato server, la cosa potrebbe essere + facile ma + lunga