ah beh numeri o percentuali fa lo stesso... nn dovrebbe creare problemi questo.
Per quanto riguarda il nocciolo del problema provo a rispiegare.
Tu disegni dall'editor visuale le tue checkbox, però le inserisci dentro un panel.
Per ogni checkbox, oltre a scrivere la proprietà Text corrispondente scrivi la percentuale nella proprietà TAG (senza il "%"), quindi ad esempio su checkbox1.Tag scriverai 40 mentre su checkbox6.Tag scriverai 100.

Poi, dentro l'evento click di un pulsante farai così:

Private Sub Button1Click(sender As System.Object, e As System.EventArgs) handles button1.click
Dim cont As int16
dim TotAliquota as Integer = 0 'o Decimal, fai tu
For cont = 0 To panel1.Controls.count - 1
If CType(panel1.Controls(cont), CheckBox).Checked = True then
TotAliquota += CInt(CType(panel1.Controls(cont),CheckBox).Tag)
End If
Next
End Sub

In TotAliquota avrai il totale delle percentuali corrispondenti alle checkbox selezionate, poi puoi farci tutte le operazioni che vuoi (sempre dentro l'evento button1Click, sennò TotAliquota la devi dichiarare a livello di classe, ma questo credo lo sai già).
Spero di essermi spiegato stavolta.
ciao.