Immagino che avrai una query per leggere tutte le categorie per costruire il form con le varie checkbox. Metti tutte le possibili categorie in un array e salvalo in sessione. Poi quando fai il submit del form fai un array_diff http://it.php.net/array_diff tra l'array di tutte le categorie e l'array di quelle selezionate, e trovi tutte quelle non selezionate, di cui fare il drop (con un NOT IN (...) ad esempio). Oppure, metodo molto più sbrigativo, fai un drop di tutte le categorie preferite dell'utente e l'insert di tutte quelle selezionate...