se per "aggiornare" il sistema operativo intendi mantenere lo stesso sistema, installandovi però le patch o i service pack nel frattempo usciti, certo che manterrai tutto...

se per "aggiornare" intendi invece il passaggio a un sistema operativo diverso e più recente, qualunque sia il metodo che si sceglie per farlo (semplice upgrade o nuova installazione) è sempre prudente salvare le proprie informazioni e i propri dati.