Originariamente inviato da ufficio
quindi devo mettere timestamp maggiore di timeout?

Codice PHP:
DELETE FROM useronline WHERE timestamp>$timeout 
cosi' sara sempre TRUE....

codice:
$timestamp = time();
$time_out = 300;

where (timestamp + $time_out) < UNIX_TIMESTAMP()
lo unix timestamp deve essere quello corrente, che sia superiore al unix timestamp memorizzato + il delta del time out.