Che versione usi di Filezilla?
Con la 2.2.29 basta premere invio sul file da trasferire e ci pensa Filezilla a sovrascrivere o meno in base alle indicazioni che hai dato dal \Menu \Trasferisci \Impostazioni sovrascrittura file (sovrascrivi se + recente, ecc.).
Puoi anche eliminare la richiesta di conferma per la sovrascrittura...
Prova e riuscirai!
ciao