Io ho affrontato il problema con la ListBox ma in C#, con VB6 se non ricordo male devi andare di OLEDrag come metodo (passato troppo tempo ...)
Poi c' era anche OLEDropMode come proprietà da settare
E GetFormat per capire cosa stavi trascinando.

Se vai sul mio blog trovi un esauriente articolo a riguardo, ma in C# ...