E' possibile collegarsi da locale e aggiornare un database online e viceversa?
Si, a meno che il server non sia impostato in modo tale da non accettare connessioni da client esterni.

Fossi in te, se ne hai ovviamente le possibilità (quindi dopo che ti sei accertato che ci sono tutti i requisiti neccessari) utilizzerei un unico DB online.

E' ovvio che se capita che il server ha dei problemi, ti rimane il DB fermo quindi potresti trovarti in situazioni in cui non puoi aggiornarlo. Mentre se lo hai in locale, il server funziona sempre, e nel caso non funzionasse, essendo il tuo pc, puoi metterci subito le mani sopra per ripristinarlo.