Eheh...risposta scontata: perché Micro$oft deve ancora imparare cosa sono gli standard (quelli del W3C, non i suoi!). Promuoviamo una legge per multare chi usa IE e vedrai che le cose si risolvono!

A parte questo, penso che sia uno sei soliti bug dovuti a hasLayout. Anche le liste non ordinate ad es., quando hanno gli elementi resi flottanti, perdono il punto elenco in IE.
Per le liste ordinate penso ci sia una complicazione in più, appunto il "contatore" (di cui si fa carico il browser). Già IE non sa fare le cose più scontate, figurati se metti insieme hasLayout con elementi di lista che per definizione, su IE, sono tra gli elementi più problematici insieme ai forms...