In teoria la cosa migliore dal punto di vista didattico è partire dallo studio della Windows API, qualsiasi compilatore C++ decente è in grado di compilare programmi gui-based, però rischi di dedicare tantissimo tempo allo studio di una libreria e di dover iniziare da zero, o quasi, se vorrai passare al .NET Framework o altro. Tra gli esempi di Dev-C++ trovi anche applicazioni GUI, dagli un'occhiata per capire di cosa stiamo parlando.

Turbo C++ è una sorta di Visual Basic, puoi disegnare l'interfaccia ed impostare graficamente il comportamento di ogni controllo. Ovviamente ti consente anche di sviluppare applicazioni basate esclusivamente sulla Windows API come gli altri compilatori.

La documentazione ufficiale è disponibile solo in inglese, quindi ti conviene iniziare a farci il callo da subito.