Problema 1) risolto... aggiungendo una riga di codice!
Praticamente faccio il refresh della "userFileList" che rilegge i file della directory.
In neretto...

Nessuno ha qualche idea riguardo al problema numero 2) ?

Grazie.
codice:
//Filtrare lista file (toglie le directory e file thumbs.db)
        FilenameFilter filter = new FilenameFilter() {
            public boolean accept(File dir, String name) {
                 boolean flag = false; 
                 File file = new File ( dir,name ) ; 
                 if  (file.isFile()){  
                     flag = true;
                     if (name.endsWith ( ".db" ))
                         flag = false;
                 }  
                 return flag; }
        };  
        // Lista immagini della directory dell'utente
	String[] userFileList = userFolder.list(filter);
        
        // Bean Gestore dell'upload
        UploadBean upBean = new UploadBean();
        upBean.setFolderstore(userFolderPath);
        upBean.setOverwrite(true);
        upBean.setWhitelist(whiteList);
        upBean.setFilesizelimit(3145728);

/****** ... *******/

<form method="post" action="imageUpload.jsp" name="upform" enctype="multipart/form-data">
					<input type="file" name="uploadfile" size="40" onchange="preview(this)">
					<input type="hidden" name="todo" value="upload">
					


                                        <input type="submit" name="Submit" value="Upload">
                                        <input type="reset" name="Reset" value="Cancel">
				</form>

/******** ... ********/
userFileList = userFolder.list(filter); 
<%if(userFileList!=null)
		  {
			for(int i=0; i<userFileList.length; i++)
			{
		%>
			<tr>				
				<td valign="middle">[img]img/delete.gif[/img]');">[img]<%=ctxUrl%>userImages/<%=userName%>/<%=userFileList[i]%>[/img]<td>
			</tr>
		<%}
			}
        userFileList = null;
        
%>