Secondo me ti stai complicando le cose da solo,
poniamo che tu metta dei documenti per l'utente X e alcuni per l'utente Y. Non è necessario fare due cartelle, fai una cartella semplice che si chiama Dcoumenti e ci metti dentro sia i documenti di X che di Y. Poi usa un database, in cui come ti dicevo associ in una tabella i documenti ad ogni utente (non so ad esmepio: id documento e cf utente) e quando un utente qualsiasi accede (via http) al sistema dalla pagina di login, entrerà in una pagina dinamica che carica a seconda dell'utente i link ai propri documenti (così l'utente può prenderli direttamente da la).
Fammi sapere per chiarimenti,
ciao!