Non so quanto tempo hai a disposizione e quanto sei veloce nell'implementazione per realizzare quanto necessiti, però personalmente ti do un consiglio, se giustamente nn vuoi occuparti in prima persona di incarichi noiosi come quello di uploadare documenti ecc... e vuoi farlo fare a qualcuno che non è tanto pratico ma che comunque è in grado di svolgere semplici funzioni, crea apposta per lui una pagina di accesso al sito dove inserisce manualmente il nome utente inun form e il relativo documento attraverso le funzioni di upload via ftp, in questo modo lui nn si deve occupare ne del Database e ne di accedere alla cartella giusta, basta che invia il documento scrivendo affianco il nome del destinatario!
Spero di sia chiaro quanto ti ho esposto, fammi sapere ciao!