i "modelli" li puoi usare anche su Indesign. Suggerivo questo sw piuttosto che Illustrator per due motivi molto banali, ma che agevolano molto il lavoro:
. indesign gestisce le pagine multiple, illustrator no
. indesign gestisce il testo in tabelle (un po' come faresti con excel), illustrator mi pare non possa farlo.

Tra l'altro, non so se sia necessario o meno un plugin, ma mi risulta che si riescano ad inserire i dati excel in indesign. Informati, perchè in questo modo con un paio di formule riusciresti a creare il calendario in automatico su excel e inserirlo in indesign (avevo scovato la formula online, ma ora non la ritrovo).
Inoltre, c'è chi ha creato un calendario perpetuo ... qui

Ovvio che le immagini le elabori da photoshop.