se è questione di permessi il problema potrebbe essere dato dall'upload di wordpress.
i permessi sui file caricati con wp sono differenti da quelli degli altri file (prima che riapplichi i permessi a tutta la cartella?)

forse il problema è dato dal fatto che wp (php) e wbresize (asp.net) utilizzano account differenti e che le immagini caricate con wp non hanno permessi per l'account di asp.net (che solitamente si chiama proprio aspnet)

controlla e fai due prove...