Ciao,
ho capito quello che vorresti ottenere dal tuo sistema, però per il tuo caso avresti bisogno di uno script (in qualunque linguaggio si voglia), in grado di essere sempre attivo e allo scadere della "mezzanotte" di inviare la mail ai tuoi utenti che hanno un determinato requisito (nel tuo caso un iscrizione pari ad un mese). Il problema è che in php, linguaggio interpretato, è necessari l'intervento di un operatore che lancia la funzione, quindi il consiglio che ti do, nel caso in cui tu abbia tempo è di crearti una bella pagina php solo per te, in cui metti un tastino tipo "aggiorna" e una volta cliccato esegue la funzione che vuoi tu, sicuramente puoi riuscire a mandare tutte le mail in una volta sola, l'unico tuo impegno è cliccare quotidianamente su aggiorna.
Speri di esserti stato utile, questo è un argomento molto interessante, se dovessi riuscire a trovare un modo per avere un operatore "artificiale" che fa quello che dovresti far tu (cliccare su aggiora quotidianamente), ti sarei grato se mi avvisassi.
A presto ciao