Usa un timer con Intervall di circa 60'000 (60 secondi, anche se ci impiegherà un po' di meno, dipende dal computer): al tick aggiorni la textbox e controlli.
codice:
'Scadenza è memorizzata in un valore Date
Private Sub Timer1_Tick(sender As Object, e As EventArgs) Handles Timer1.Tick
  TextBox1.Text = Date.Now.ToShortTimeString
  'Se l'ora corrente e la scadenza differiscono per meno di 60 secondi
  If (Scadenza - Date.Now).TotalSeconds <= 60 Then
    'Visualizza il messaggio
    MessageBox.Show("Messaggio", "Titolo", ...)
  End If
End Sub