Il primo consiglio che ti do è quello di partire da una buona progettazione. Reputo molto positiva e la condivido, l'idea di creare un gestionale completamente tuo (anche perchè nel caso lo vendi ad un cliente lo rendi schiavo del tuo lavoro anche in futuro), però fa attenzione che per fare un programma qualitativamente "valido" non basta conoscere due stringhe di codice, infatti come tutti sanno la rete è piena di sorgenti, la difficoltà sta nell'usarli al meglio.
Dopo questa breve (e forse noiosa) premessa, ti consiglio di dedicarti innanzitutto alla progettazione del diagramma ER, quello che mostri nel disegno nn è un ER (o se vuole esserlo è per adesso solo uno schizzo che nn segue alcuna regola standard), ti consiglio di farlo bene e di rivederlo tante volte perchè qualche problemino salta sempre fuori. Ti consiglio di fare almeno una bozza in WebMl della tua applicazione, in modo tale da sapere sempre come l'applicazione risonde nei vari casi. Infine dopo che sarai certo di quello che hai prodotto, buttati a capofitto nell'implementazione che dovrebbe costituire da un certo punto di vista l'aspetto meno gravoso...ti porterà via un pò di tempo la gestione delle sessioni (se vuoi che siano decenti) e la sicurezza in generale.
Buon lavoro!
Se vuoi consigli fammi sapere, mi occupo proprio di questo.
A presto ciao!