Spiegami come fa il destinatario a leggere il contenuto del file presente sull'host mittente (client) visto che riceve solo un oggetto File che rappresenta solamente un pathname astratto e che non ha nulla a che fare con il contenuto fisico del file.

È il concetto che è proprio sbagliato! FileInputStream legge solo dal file-system locale. È inutile che ricevi un File che indica es. "blabla/download/pippo.txt" ... è solo un pathname! Se usi FileInputStream, cercherà di aprirlo in locale, mi sembra ovvio.

Devi far trasferire tutto il contenuto del file byte per byte dal mittente al destinatario!

Cioè, nel mittente apri il file, leggi i byte ed li invii sul socket. Nel destinatario, leggi i byte dal socket e li scrivi su un file.