Ho fatto qualche altra prova e per completezza posto i risultati.

Facendo una stampa del Server.MapPath il percorso che restituisce è corretto.
Stessa cosa per la variabile Application("conStr") e di conseguenza anche per Server.MapPath(Application("conStr")).

Modificando la variabile globale verso un percorso inesistente mi da sempre lo stesso errore su disco.

Scrivendo il percorso manualmente l'errore rimane.

Sempre più buio.....