Credo che se non voui metterti a fare hackate si, devi installare Itunes importare le canzoni e passarle da li all'Ipod.
Io ho un Ipod da 30 gb preso gia' un paio di anni fa e tramite Itunes non ho avuto problemi (neanche quando ho cambiato pc e sono passata a Vista) fai attenzione a non mettere l'ipod in aggiornamento automatico perche' se poi cancelli dei brani dal pc vengono automaticamente cancellati anche dall'Ipod.
Per quanto ne so puoi fare un backup dei brani che hai sul pc nell'ipod (e viceversa) usando semplicemente explorer trattando l'ipod come una periferica qualsiasi ma non li puoi poi ascoltare, e' solo un backup. Il sito dell'Apple in materia mi e' sempre stato molto utile ed esauriente.