se l'altezza del div con il testo fosse fissa il problema è facilmente risolvibile (con l'overflow), ma presumo che tu voglia un'altezza flessibile

Codice PHP:
        <td bgcolor="#cccccc"  style="background-color:#222; position:relative;" >
    [img]pic/content.gif[/img]

<div style="background-color:#666; position:absolute; left:0px; top:0px; z-index:2;" > 
così...che è come dicevo ....funziona