Devp ricompilare anche se il sistema operativo resta lo stesso? (stessa versione, si intende)
Non capisco il senso della domanda, se generi un eseguibile per Windows potrai usarlo su (quasi) tutte le versioni del sistema Microsoft. Il "quasi" è legato all'uso di particolari funzioni che potrebbero non essere disponibili sui sistemi più datati (esempio: Windows 95/Windows 98/ Windows Me).