Ok, vedo che sei conscio dei rischi della cosa... e' un punto di partenza...

Per quanto riguarda il linguaggio di programmazione e' una scelta personale e rischiamo di andare un po' Off Topic.

Ad ogni modo io uso Java per fare questo tipo di cose. Nasce con delle buone librerie che fanno di tutto. Credo tu possa cominciare proprio da java.html.it

Ma davvero non voglio influenzarti nella tua scelta se stai per decidere di imparare un nuovo linguaggio. Ne esistono decine. (C, C++, Python, Delphy per citare i piu' usati) e ognuno ha i sui pro e i suoi contro.

Inoltre a volte utilizzo comunque linguaggi lato server (io uso PHP) anche per fare piccole applicazioni che potrebbero essere fatte con linguaggi non orientati al Web ma ormai ci ho preso la mano. Per cui valuta pure di utilizzare PHP, ASP e JSP