Se puoi accedere al server MySQL direttamente dal tuo PC, puoi farlo in PHP in maniera programmatica (gli passi la lista dei file, lui li legge ed esegue le query necessarie per fare l'inserimento).

Altrimenti puoi caricare le immagini sul server via FTP (ad esempio) ed eseguire quasi lo stesso script tramite HTTP (fa attenzione ai memory_limit ed a max_execution_time)