Grazie tanto andbin 
Cmq ho visto che usavo classi deprecate quindi mi sono aggiornato 
Ora funziona. Posto il codice perchè può essere utile.
PS: Ma secondo te l'iterazione è cmq necessaria anche se è un solo file?
Codice PHP:
boolean isMultipart = ServletFileUpload.isMultipartContent(req);
FileItemFactory factory = new DiskFileItemFactory();
ServletFileUpload upload = new ServletFileUpload(factory);
List /* FileItem */ items = upload.parseRequest(req);
Iterator iter = items.iterator();
while (iter.hasNext()) {
Class.forName("com.mysql.jdbc.Driver");
FileItem item = (FileItem) iter.next();
Connection conn = DriverManager.getConnection("jdbc:mysql://localhost/test","root", "root");
PreparedStatement ps = conn.prepareStatement("insert into immagini values(null, ?)");
InputStream uploadedStream = item.getInputStream();
ps.setBinaryStream(1, uploadedStream, (int)item.getSize());
ps.executeUpdate();
ps.close();
conn.close();
}