Non so se è giusto, bisognerebbe provare, ma a intuito dovresti aggiungere una cosa:

Codice PHP:
<input type=\"checkbox\" name=\"selezione[]\" value=\"$file\" /> 
L'aggiunta delle parentesi quadre al nome della checkbox dovrebbe creare un array, che potrai gestire nella pagina che riceve la selezione via POST.
Spero di essermi spiegato e di non aver sbagliato...