Allora, sono arrivato a questo punto:
Riesco ad aprire la pagina che mi interessa, in automatico metto i nomi dei file da caricare (con sendkeys), riesco a spostarmi sul tasto invio del form ma inviando enter con sendkeys non mi manda niente.
Dunque ora la domanda è:
Come faccio ad inviare i nomi dei file che ho inserito nelle caselle al server?

Il codice che ho usato è questo:

Private Sub Form_Load()
Dim doc As MSHTML.HTMLDocument
Dim Afile As MSHTML.IHTMLInputFileElement, Bfile As MSHTML.IHTMLInputFileElement
Dim Invia As MSHTML.IHTMLInputButtonElement

WebBrowser1.Navigate Command
Do Until WebBrowser1.ReadyState = READYSTATE_COMPLETE
DoEvents
Loop
Set doc = WebBrowser1.Document
Set Afile = doc.Forms.Item(0).fileA
Afile.focus
SendKeys "C:\batchzencart\filebackup.txt", True
Set Bfile = doc.Forms.Item(0).fileB
Bfile.focus
SendKeys "C:\batchzencart\ListinoDaImportare.txt", True
SendKeys "{TAB}", True
SendKeys "{TAB}", True
SendKeys "{ENTER}"

End Sub

Qualcuno inorridirà vedendolo ma è il secondo programma che faccio in vsual basic quindi
A risentirci