Se vuoi la regola a livello strutturale, senza semantica, è la seguente:

Non puoi saltare la numerazione in crescendo (non puoi fare ad es. h1 e poi h3) però puoi saltare come vuoi all'indietro. (se sei arrivato a h4 puoi ripartire subito dopo da h2 ad esempio)

Questo perchè devi concepire ogni hX come sottosezione di hX-1 e come fratello a pari livello di ogni altro hX.

E' un po come la struttura ad albero delle cartelle di windows:

codice:
-h1
 |-h2
 |-h2
    |-h3
    |-h3
      |-h4
 |-h2
    |-h3
      |-h4
-h1
 |-h2
    |-h3
      |-h4
        |-h5
    |-h3
-h1
e così via. Spero che questo esempio ti chiarisca le idee.

Per quanto riguarda la semantica è a tua discrezione. Ovviamente l'intestazione della pagina deve stare nell'heading maggiore (h1) e a meno che tu non divida la tua pagina in più macrosezioni, avrai un solo h1

Poi con h2 metterai il livello semantico successivo, genericamente le sottosezioni. In ogni sottosezione potrai dividere i contenuti in più blocchi con h3, che potranno a loro volta essere suddivisi da degli h4 e così via. Poi quando passi alla prossima sottosezione riparti da h2, e via andare...

Ciao