Non ci credo che non esista un metodo per passare al bookmarks successivo!!!
Effettivamente hai ragione il metodo esiste: l'oggetto bookmarks è in realtà una collezione di oggetti bookmark e quindi è possibile referenziare ogni elemento sia utilizzando il suo nome (come hai fatto tu) ma anche utilizzando il suo indice.

La propietà Count restituisce il numero di elementi presenti nella collezione, ricorda che gli elementi vengono inseriti partendo dall'indice zero (0)

Quindi:

With MsWord.ActiveDocument
.Bookmarks("datanumddt").Range.InsertAfter Me.txtNumBolla.Text
...
End With

Si puo anche scrivere:
With MsWord.ActiveDocument
for ik = 0 to .Bookmarks.Count
.Bookmarks(ik).Range.InsertAfter valoredainserire
next ik
End With

Spero di esserti stato utile
Ciao.