Rispetto all'altra soluzione mi pare un metodo più macchinoso, inutilmente dispendioso in termini di CPU e soggetto ad errori; se con l'altro metodo ti puoi affidare a messaggi standard (almeno per quanto riguarda i tooltip standard), qui devi inventarti un metodo per capire se il mouse è sopra un oggetto, attendere tot tempo (ma i tempi di apparizione e sparizione dei tooltip variano a seconda delle impostazioni di ciascun tooltip!), catturare lo schermo, trovare il colore dei tooltip (che puoi ottenere dalle impostazioni di Windows con qualche API, ma l'operazione rimane comunque molto soggetta ad errori, visto che qualunque altro oggetto dello stesso colore dei tooltip verrebbe scambiato per un tooltip - e tra l'altro librerie non standard potrebbero usare colori differenti), individuare la sua esatta area e passare l'immagine ottenuta all'OCR (che dovrebbe lavorare con un'immagine a risoluzione molto bassa, per cui credo che spesso commetterebbe errori).
Se proprio vuoi fare questo lavoro ti conviene studiarti il C e le API di Windows e seguire la strada della hook globale.