Python e Ruby sono ottimi linguaggi, utilizzabili anche per sviluppare gestionali, possono essere imparati in poco tempo, ma purtroppo (o per fortuna!) non sono dotati di strumenti RAD paragonabili con quelli disponibili per Object Pascal (Delphi), C#/VB.NET, Java.

È anche vero che prima di preoccuparti delle interfacce grafiche, della gestione di un database e della programmazione multi-piattaforma devi comunque conoscere (bene) le basi di un linguaggio general-purpose.

Dunque ti suggerisco di partire con Python e di passare (se lo riterrai opportuno) in un secondo momento a Delphi/C#/Java.