Ciao Gianiaz, molto interessanti i tuoi spunti. Riflettendoci la questione del db è utile perchè ti permette proprio di capire se la mail è stata mandata oppure no.
Ma ho un dubbio: utilizzare un cron richiede avere accesso alle "radici" del php, cosa che non credo sia fattibile su hosting a pagamento, o comunque su qualsiasi cosa non risieda sul tuo pc/server (correggimi se sbaglio però!). Dunque mi chiedo: fare una cosa simile in locale, utilizzando nel contempo un smtp esterno?