Di sicuro non c'è da temere per il supporto per i sistemi operativi futuri per gli eseguibili generati da VB.NET, visto che compila nello stesso codice intermedio di C# e di tutti i linguaggi .NET; non temerei neanche per il futuro del compilatore, visto che è un prodotto estremamente diffuso e su cui Microsoft punta molto. Quanto alla tua specifica versione di VB.NET, be', certamente prima o poi finirà il supporto per il .NET Framework 1.1, ma credo che ci sarà da aspettare un bel po', e comunque molto probabilmente i sorgenti saranno ancora tranquillamente compilabili con le successive versioni del linguaggio.