1) Prendi la dimensione più piccola (altezza o larghezza)
2) Riducila a 100px e calcolati l'altra in proporzione
3) Fai il crop (e qui non so come si fa)

Esempio, l'utente uploada una 800x600:
1) Altezza: 600
2) Altezza: 100 => Larghezza: 133
3) Ora hai una 133x100, ci fai il crop (ritaglio) a 100x100...