Ah, capisco... quindi è più complicato.
La soluzione potrebbe essere quella di generare dinamicamente l'immagine del font lato server con php (come fanno ad esempio i siti che vendono fonts) ma non ho idea di come fare.

Per far installare il font sul client potresti creare un file .zip contenente il font stesso e l'utente se lo installa.
Ovviamente se il font è freeware non ci sono problemi, dipende dalla licenza del font...

Mi spiace ma non sono in grado di aiutarti oltre.