Devi:

1 - creare il form per la scelta del video ed effettuare l'upload tramite php (chiaramente imposta correttamente il php.ini o nell'.htaccess le direttive per la dimensione dell'upload);
2 - usare un programma come ffmpeg in accoppiata con flvtool per convertire il video in flv e ridimensionarlo.

Chiaramente il server che ti ospita deve essere linux e deve avere tali supporti (cerca su google ffmpeg-php, è un modulo aggiuntivo per php che ti semplifica la vita).