Sto dando un'occhiata a Ruby proprio in questi giorni e mi ha fatto sicuramente un'ottima impressione.
Credo però che la curva di apprendimento sia leggermente meno ripida in Python, o almeno questa è la mia impressione dopo un paio di ore di "tutorial per noobs di ruby".
Riguardo l'OOP anche in Python tutto è un oggetto, finora non mi ho visto nulla in Ruby che mi abbia fatto pensare che esso sia "molto più OOP di Python" sinceramente.