Sono 2 i parametri che a mè sballavano tutto...

dunque hai

$Config['UserFilesPath'] dove devi mettere il percorso relativo, e quindi partendo dalla directory principale metti il percorso alle cartelle dove vuoi l'upload (come hai fatto)

L'altro è $Config['UserFilesAbsolutePath'] dove devi mettere il percorso assoluto, cioè del tipo "d:\users\miosito\upload\"

Se lo stai testando su un server esterno e non sai il percorso assoluto, creati un file con qs codice:

Codice PHP:
echo "Percorso assoluto " . realpath("."); 
caricalo sul server nella directory dove vuoi l'upload e richiamalo dal browser